Según diversos investigadores el origen de estas fiestas se remonta al año 1177, cuando el 21 de Septiembre Alfonso VIII conquistó la ciudad de Cuenca y declaró esos días como festivos para conmemorar la victoria, aunque no se reconocerían oficialmente como festividad hasta el año 1581. Actualmente las fiestas de San Mateo están declaradas de Interés Turístico y duran cuatro días, en esos días se celebran distintas actividades como la suelta de vaquillas enmaromadas por la Plaza Mayor , desfile de peñas mateas, traslado del Pendón Real hasta el Ayuntamiento, concursos en las diferentes peñas, conciertos y diversas actuaciones.